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<!DOCTYPE html>

<title>Harmalin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Harmalin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Harmalin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indol</li>

<li>4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3<i>H</i>-β-carbolin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>13</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>beigefarbener Feststoff<sup id="cite_ref-Aldrich_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Aldrich-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6027-98-1">6027-98-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>-Dihydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-152-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>286,75 g·mol<sup>−1</sup> (Hydrochlorid-Dihydrat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Aldrich_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Aldrich-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Harmalin</b> ist ein psychoaktives <a href="Indolalkaloide" title="Indolalkaloide">Indolalkaloid</a> aus der Gruppe der <a href="Harman-Alkaloide" title="Harman-Alkaloide">Harman-Alkaloide</a>. Es ist die <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduzierte</a> (<a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydrierte</a>) Form des <a href="Harmin" title="Harmin">Harmins</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der <a href="Steppenraute" title="Steppenraute">Steppenraute</a> von Goebel isoliert.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von <a href="William_Henry_Perkin" title="William Henry Perkin">W. H. Perkin</a>) und <a href="Robert_Robinson" title="Robert Robinson">Robinson</a> ein Strukturvorschlag,<sup id="cite_ref-perkin1_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-perkin1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-perkin2_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-perkin2-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> der 1927 durch die erstmalige <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.<sup id="cite_ref-manske_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-manske-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktionsmethode</a> für Harmalin.<sup id="cite_ref-hasenfratz_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-hasenfratz-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Die Pflanzen <i><a href="Banisteriopsis_caapi" title="Banisteriopsis caapi">Banisteriopsis caapi</a></i> (eine Dschungelliane) und <i>Peganum harmala</i> (<a href="Steppenraute" title="Steppenraute">Steppenraute</a>) sowie <a href="Ayahuasca" title="Ayahuasca">Ayahuasca</a> enthalten Harmalin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Harmalin wirkt <a href="Oneirismus" class="mw-redirect" title="Oneirismus">oneirogen</a> (<i>traumerzeugend</i>) und bewirkt <a href="Ataxie" title="Ataxie">Ataxie</a>. Von den <a href="Halluzinogen" title="Halluzinogen">Halluzinogenen</a> unterscheidet es sich in seiner <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">Pharmakologie</a> deutlich. Harmalin ist ein reversibler <a href="Monoaminooxidase-Hemmer" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase-Hemmer">Monoaminooxidase-Hemmer</a> und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische <a href="Abh%C3%A4ngigkeit_(Medizin)" title="Abhängigkeit (Medizin)">Abhängigkeit</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/harmala">Harmalin und Harmin</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal13.shtml">TIHKAL, #13</a> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Aldrich-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Aldrich_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Aldrich_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Aldrich_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/286036">Harmaline</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. Dezember 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/286036?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=5591738A&FT=D&KC=A">US5591738A</a>: <i>Method of treating chemical dependency using beta -carboline alkaloids, derivatives and salts thereof.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">14. Oktober 1994</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">7. Januar 1997</span>, Anmelder: NDA Int Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US5591738A&rft.applcc=US&rft.title=Method+of+treating+chemical+dependency+using+beta+-carboline+alkaloids%2C+derivatives+and+salts+thereof&rft.inventor=Howard+S.+Lotsof&rft.assignee=NDA+Int+Inc&rft.appldate=1994-10-14&rft.pubdate=1997-01-07">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-perkin1-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-perkin1_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." <i><a href="Journal_of_the_Chemical_Society" title="Journal of the Chemical Society">Journal of the Chemical Society</a>, Transactions</i> <b>1919</b>, <i>115</i>, 933–967.</span>

</li>

<li id="cite_note-perkin2-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-perkin2_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." <i>Journal of the Chemical Society, Transactions</i> <b>1919</b>, <i>115</i>, 967–972.</span>

</li>

<li id="cite_note-manske-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-manske_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." <i>Journal of the Chemical Society</i> <b>1927</b>, 1–14.</span>

</li>

<li id="cite_note-hasenfratz-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-hasenfratz_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." <i>Annali di Chimica Applicata</i> <b>1927</b>, <i>7</i>, 151–226.</span>

</li>

</ol>

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